Durante los siguientes diez años, Schiller vivió en una situación de riesgo constante y escribió, con distintos nombres y seudónimos con el fin de no ser descubierto y evitar una posible extradición a Württenberg, estuvo en varias ciudades de Alemania, como Mannheim, Leipzig, Dresde y Weimar.
Empezó a trabajar en el drama de Don Carlos en 1783 en Mannheim, donde durante un año fue dramaturgo oficial del teatro de dicha localidad. Estas primeras obras tenían una gran afinidad con el movimiento del Sturm und Drang por su insistencia en la libertad y la moralidad personales y su gran poder dramático. La idealista Don Carlos, la primera de sus obras escrita en verso libre, que se ocupa también de la lucha contra la opresión oficial, marca la transición hacia un estilo de escritura más clásico.
Gracias a la influencia de Goethe, Schiller abandonó los escritos filosóficos y volvió a escribir poesía y teatro, y los últimos años demostraron ser los más productivos de su vida.
En 1799, terminó su obra maestra, Wallenstein, una trilogía en verso que incluye un prólogo narrativo, El campamento de Wallenstein en 1798, y dos extensos dramas, Los Piccolomini en 1799 y La muerte de Wallenstein en 1800. Basada en acontecimientos de la guerra de los Treinta Años, la obra completa está considerada uno de los dramas históricos más grandes de la literatura universal.
